Le 14 juin 1940, l’armée allemande fit son entrée à Bry-sur-Marne. Jusqu’au 26 août 1944, date de leur libération, les Bryards furent contraints de vivre sous le joug de l’occupant allemand.
Pendant toute la période d’occupation, la commune fut régulièrement contrainte de pourvoir, à ses frais, au logement et au cantonnement de troupes allemandes de passage. C’est ainsi que le 20 juin 1940, un bataillon du 234e régiment d’infanterie, commandé par le lieutenant-colonel Hans von der Mosel, s’installa à Bry pendant quatre semaines. Une centaine de maisons abandonnées par leurs occupants partis en exode furent réquisitionnés et livrées au pillage des soldats allemands, qui n’hésitèrent à vider les caves à vin ou se servir dans les armoires. Durant l’automne 1940, à deux reprises, des troupes allemandes en transit s’installèrent à nouveau temporairement à Bry. Entre le 7 février et le 12 mars 1941, 166 soldats d’un bataillon de cyclistes stationnèrent à leur tour sur le territoire communal.
Le 26 juillet 1942, ce fut une compagnie de la sinistre 1re division blindée SS Leibstandarte Adolf Hitler, avec tout son matériel, qui prit ses quartiers dans la ville pour quelques jours. La division revenait du front russe et se dirigeait vers la Normandie pour se reconstituer. Inoccupé pendant les vacances d’été, le groupe scolaire Henri Cahn fut réquisitionné pour le logement des deux cent quatre-vingt hommes du rang que comprenait la compagnie. Les officiers et sous-officiers s’installèrent à l’hôtel ou chez l’habitant et le commandant de la compagnie, le SS-Hauptsturmführer Heinz von Westernhagen, coucha au Joyau de la Marne. La compagnie SS quitta Bry le 28 juillet pour se rendre à Paris, où elle défila solennellement le lendemain avec le reste de la division.
La compagnie SS ne se rendit coupable d’aucune exaction à Bry, mais des dégradations furent signalées au maire par la directrice de l’école et l’architecte municipal après le départ de la troupe : la cour de récréation et le boulevard Gallieni subirent d’importants dommages du fait des manœuvres des blindés ; des armoires métalliques furent forcées ; les tableaux noirs des classes furent vandalisés par des coups de canifs et le lancer de fléchettes